Gli acidi grassi polinsaturi omega-6 sono i principali acidi grassi polinsaturi, detti anche PUFA, acronimo dell’inglese polyunsaturated fatty acids, nella dieta occidentale, circa il 90% dei tutti quelli presenti, essendo tra i costituenti della maggior parte dei grassi animali e vegetali.
Indice
Sintesi
All’interno della famiglia omega-6 uno degli acidi grassi più importanti e diffusi è l’acido linoleico, il precursore di tutti gli acidi grassi polinsaturi omega-6. È prodotto de novo dall’acido oleico, un acido grasso omega-9, solamente nelle piante in una reazione catalizzata dalla Δ12-desaturasi, dunque l’enzima che forma la famiglia degli acidi grassi polinsaturi omega-6 a partire da quella degli omega-9.
La Δ12-desaturasi catalizza l’inserimento di un doppio legame tra gli atomi di carbonio 6 e 7, numerati a partire dall’estremità metilica della molecola.
L’acido linoleico, insieme con con l’acido alfa-linolenico, è un prodotto primario della sintesi degli acidi grassi polinsaturi nelle piante.
Gli animali, essendo privi della Δ12-desaturasi, non sono in grado di sintetizzare de novo ne l’acido linoleico ne tutta la famiglia degli omega-6 e sono obbligati ad assumerlo dagli alimenti vegetali e/o da animali che se ne cibino; per questo motivo gli omega-6 sono considerati acidi grassi essenziali, i cosiddetti EFA, acronimo dell’inglese essential fatty acids. La loro essenzialità, in particolare proprio l’essenzialità dell’acido linoleico, è stata riportata per la prima volta nel 1929 da Burr e Burr.
Omega-6: da acido linoleico ad acido arachidonico
Gli animali sono in grado di allungare e desaturare l’acido linoleico ottenuto con la dieta in una cascata di reazioni che porta alla formazione di PUFA omega-6 a catena molto lunga.
L’acido linoleico viene prima desaturato ad acido gamma-linolenico, un altro importante acido grasso omega-6 con significativi effetti fisiologici, nella reazione catalizzata dalla Δ6-desaturasi. Si pensa che la velocità di questa reazione in certe condizioni, come negli anziani, in alcune situazioni patologiche e nei neonati prematuri, sia il fattore limitante della cascata; per questo motivo, e per il fatto che l’acido gamma-linolenico si trova in quantità relativamente piccole nella dieta, alcuni oli che lo contengono, quali gli oli di semi ottenuti da ribes, primula della sera e borragine, hanno attirato l’attenzione.
A sua volta l’acido gamma-linolenico può essere allungato ad acido diomo-gamma-linolenico in una reazione catalizzata da un elongasi. L’enzima catalizza l’aggiunta di due atomi di carbonio provenienti dal metabolismo del glucosio per allungare la catena dell’acido grasso, che può essere ulteriormente desaturato in quantità molto limitata a dare acido arachidonico, in una reazione catalizzata da un altro enzima limitante la velocità della cascata, la Δ5-desaturasi.
L’acido arachidonico può essere allungato e desaturato ad acido adrenico.
Va notato che gli acidi grassi polinsaturi della famiglia omega-6, e di ogni altra famiglia, possono essere interconvertiti attraverso processi enzimatici solo all’interno della stessa famiglia, non tra famiglie.
Gli acidi grassi polinsaturi con 20 atomi di carbonio appartenenti alle famiglie omega-6 e omega-3 sono i precursori degli eicosanoidi (prostaglandine, prostacicline, trombossani, e leucotrieni), potenti ormoni ad azione breve e locale.
Mentre la privazione di acidi grassi polinsaturi omega-3 causa la disfunzione in una vasta gamma di modalità comportamentali e fisiologiche, l’omissione dalla dieta degli acidi grassi polinsaturi omega-6 determina una palese disfunzione sistemica.
Negli oli di semi gli acidi grassi polinsaturi omega-6 con catena più lunga di 18 atomi di carbonio sono presenti solo in tracce mentre l’acido arachidonico si trova in tutti i tessuti animali e nei cibi di origine animale.
Bibliografia
- Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
- Aron H. Uber den Nahvert (On the nutritional value). Biochem Z. 1918;92:211–233 (German)
- Bender D.A. “Benders’ dictionary of nutrition and food technology”. 2006, 8th Edition. Woodhead Publishing. Oxford
- Bergstroem S., Danielsson H., Klenberg D. and Samuelsson B. The enzymatic conversion of essential fatty acids into prostaglandins. J Biol Chem 1964;239:PC4006-PC4008.
- Burr G.O. and Burr M.M. A new deficiency disease produced by the rigid exclusion of fat from the diet. Nutr Rev 1973;31(8):148-149. doi:10.1111/j.1753-4887.1973.tb06008.x
- Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008
- Rosenthal M.D., Glew R.H. Mediacal biochemistry. Human metabolism in health and disease. John Wiley & Sons, Inc. 2009
- Stipanuk M.H., Caudill M.A. Biochemical, physiological, and molecular aspects of human nutrition. 3rd Edition. Elsevier health sciences, 2012
- Van D., Beerthuis R.K., Nugteren D.H. and Vonkeman H. Enzymatic conversion of all-cis-polyunsaturated fatty acids into prostaglandins. Nature 1964;203:839-841