Le catechine o flavanoli, con i flavonoli come la quercetina, e i flavoni come la luteolina, sono un sottogruppo di flavonoidi tra più diffusi in natura.
Flavanoli e proantocianidine, insieme con le antociani e i loro prodotti di ossidazione sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta dell’uomo.
Indice
Struttura chimica
Chimicamente si distinguono da molti altri flavonoidi in quanto:
- mancano del doppio legame tra la posizione 2 e 3 dell’anello C;
- non presentano un gruppo chetonico in posizione 4;
- in posizione 3 hanno un gruppo ossidrilico e per questo sono anche chiamati flavan-3-oli.
Altra caratteristica distintiva dei flavan-3-oli è quella di formare oligomeri, formati da 2 a 10 unità, e polimeri, formati da 10 fino a 60 unità, detti proantocianidine o tannini condensati.
Fonti alimentari
Nei prodotti di origine vegetale si trovano di solito catechina, epicatechina, gallocatechina, epigallocatechina e i loro derivati esteri con l’acido gallico: catechina gallato, gallocatechina gallato, epicatechina gallato ed epigallocatechina gallato o EGCG.
I flavanoli presenti con frequenza maggiore sono la catechina e la epicatechina, che sono anche tra i flavonoidi più comuni conosciuti, e quasi altrettanto diffusi come il flavonolo correlato quercetina.
Le fonti di gran lunga più ricche di flavanoli sono il cacao e il tè verde, dove i principali flavonoidi sono, oltre che catechina ed epicatechina, anche i loro derivati esteri con l’acido gallico, le gallocatechine.
Il cacao è anche una buona fonte anche di epigallocatechina.
Sono comunque presenti anche in molti tipi di frutta, soprattutto nelle bucce di mele, mirtilli neri (Vaccinium myrtillus) e uva, nelle verdure, nel vino rosso, nella birra e nelle arachidi.
Poiché in molti casi i flavanoli sono presenti nelle bucce o nei semi di frutta e verdura, la loro assunzione può essere limitata dal fatto che queste parti sono eliminate prima di mangiare frutta e verdura o durante la loro lavorazione.
Inoltre rispetto alle altre classi di flavonoidi, le catechine presenti nei cibi non sono glicosilate.
Nei cibi di origine vegetale si trovano comunemente anche flavan-3-oli polimerici, le proantocianidine; è stata riportata la loro presenza nella buccia di arachidi e mandorle, come nei frutti di bosco.
Tè verde e nero
Il tè verde rappresenta un’ottima fonte di flavonoidi, e, come per i semi del cacao, anche nelle foglie del tè i principali flavonoidi presenti sono i flavanoli monomerici, catechina ed epicatechina, insieme con i loro derivati gallati, come la EGCG.
La epigallocatechina gallato è la catechina più abbondante nel tè verde e sembra avere un ruolo importante nel determinare gli effetti salutari della bevanda, come:
- la riduzione dell’infiammazione vascolare;
- l’abbassamento della pressione;
- la riduzione della concentrazione delle LDL ossidate.
Il tè nero, che è un tè fermentato, contiene meno flavanoli monomerici, in quanto vengono ossidati durante il processo di fermentazione delle foglie con produzione di polifenoli più complessi come le teaflavine teaflavina digallato, teaflavina-3-gallato, e teaflavina-3’-gallato, tutte dimeri, e le tearubigine, che invece sono polimeri.
Teaflavine e tearubigine sono catechine presenti solamente nel tè, le cui concentrazioni misurate nell’infuso sono circa 50-100 volte più basse rispetto a quelle presenti nelle foglie.
Degno di nota è il fatto che le epicatechine del tè sono notevolmente stabili quando esposte al calore fin quando il pH è acido: solamente il 15% è degradato dopo 7 ore in acqua bollente a pH 5. Ne consegue che l’aggiunta di succo di limone all’infuso di tè non determina alcuna riduzione del loro contenuto.
Cacao e prodotti derivati
Il cacao ha il più alto contenuto in polifenoli e flavanoli per porzione, una concentrazione maggiore rispetto a quelle trovate nel tè verde e nel vino rosso. La maggior parte dei flavonoidi che si trovano nei semi di cacao e nei prodotti derivati come il cioccolato nero sono flavanoli monomerici, catechina ed epicatechina, ma anche epigallocatechina, ei loro derivati come le gallocatechine; tra i polimeri sono importanti anche le proantocianidine.
Frutta, verdura e legumi
La catechina e la epicatechina sono i principali flavanoli presenti nella frutta; si ritrovano in molti frutti in concentrazioni variabili rispettivamente tra 5-3 e 0,5-6 mg/100 g di peso fresco.
Al contrario gallocatechina, epicatechina gallato, epigallocatechina e epigallocatechina gallato sono presenti in diversi frutti come uva rossa, frutti di bosco, mele, pesche e prugne, ma in concentrazioni molto basse, inferiori a 1mg/100 g di peso fresco.
Con l’eccezione di lenticchie e fave, pochi legumi e verdure contengono catechine e in concentrazioni molto basse, inferiori a 1,5 mg/100 g di peso fresco.
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