Gli acidi grassi insaturi sono acidi grassi che possono avere uno o più doppi/tripli legami carbonio-carbonio nella catena carboniosa. Su questa base questa classe di lipidi può essere suddivisa in:
- monoinsaturi (MUFA, acronimo dell’inglese monounsaturated fatty acids) se è presente un solo doppio legame;
- polinsaturi (PUFA, acronimo dell’inglese polyunsaturated fatty acids), se sono presenti almeno due doppi legami;
- acetilenici se sono presenti uno o più tripli legami.
Indice
Doppi legami cis e trans
I doppi legami carbonio-carbonio, i legami multipli più comuni presenti negli acidi grassi insaturi, hanno conformazione planare e quindi possono essere considerati come piani dai cui lati opposti la catena carboniosa si attacca per poi continuare. “L’ingresso” e “l’uscita” della catena carboniosa dal piano può trovarsi sullo stesso lato del piano, e in questo caso il doppio legame è definito in configurazione cis, o su lati opposti e in questo caso è definito in configurazione trans.
Gli acidi grassi insaturi più comuni hanno i loro doppi legami in configurazione cis; l’altra configurazione, meno comune, la è trans (vedi acidi grassi trans).
Generalmente nelle membrane gli acidi grassi insaturi si ritrovano nella posizione sn-2 dei fosfolipidi e hanno da 18 a 20 atomi di carbonio (in sn-1 ci sono acidi grassi saturi con un numero di atomi di carbonio compreso tra 16 e 18).
Nei trigliceridi gli acidi grassi monoinsaturi (o gli acidi grassi saturi a catena lunga) tendono a essere nelle posizioni sn-1 e sn-3, mentre gli acidi grassi polinsaturi in posizione sn-2.
Nota: sn– è l’acronimo dell’inglese stereospecific numbering ossia numerazione stereospecifica.
Classificazione
Acidi grassi monoinsaturi
Sebbene ne siano stati identificati oltre 100, la maggior parte di questi in natura sono molto rari.
L’acido oleico, un acido grasso monoinsaturo a lunga catena, è di gran lunga l’acido grasso più diffuso e abbondante (in pochi grassi è presente con valori inferiori al 10%). Il contenuto più alto si ritrova nell’olio di oliva extravergine, circa il 60-70%, ma è presente anche nell’olio di noci e nelle mandorle (abbondante), nell’olio di colza, in quello di sesamo, nel burro di cacao, nel lardo e, in misura minore, nel sego e negli oli di palma, cartamo e di soia.
Nella dieta umana gli acidi grassi monoinsaturi sono rappresentati quasi esclusivamente dall’acido oleico tranne nel caso in cui ci sia un largo consumo di pesce o di olio di colza, nel qual caso si ritrovano anche moderate quantità di acidi grassi monoinsaturi con 20 e 22 atomi di carbonio.
Acidi grassi polinsaturi
A seconda delle posizioni relative dei doppi legami, questi acidi grassi insaturi possono essere suddivisi in tre categorie:
- coniugati, se i doppi legami si alternano a legami singoli (-C=C-C=C-);
- non coniugati se i doppi legami sono separati da uno o più atomi di carbonio con soli legami singoli, di solito in una disposizione metilene-interrotta (-C=C-C-C=C-);
- il terzo gruppo in cui i doppi legami non sono del tutto in una disposizione metilene-interrotta (si ritrova in alcuni microrganismi, in lipidi ottenuti da animali marini e in alcuni oli di semi).
Anche se esistono dieni coniugati, esempi sono acido sorbico (acido 2,4-esadienoico) o l’acido trans-2-cis-4-decadienoico, un componente dell’aroma della pera Williams, (pera Bartlett negli Stati Uniti e in Canada), questi sono abbastanza rari.
Tra gli acidi grassi polinsaturi coniugati, i più comuni sono trieni, ma sono presenti in piccola quantità nei grassi animali e sono abbondanti solo in pochi oli di semi.
Sistema di classificazione omega o n
I PUFA più importanti in termini di frequenza di comparsa sono quelli non coniugati e con disposizione dei doppi legami metilene-interrotta.
Sono suddivisi in famiglie a seconda della posizione del doppio legame più vicino all’estremità metilica della molecola di acido grasso, estremità indicata con il numero 1; le famiglie sono definite dalle sigle da n-1 o omega-1 fino a n-12 o omega-12 (in passato, in luogo della lettera n era utilizzata la lettera ω, omega).
Questo sistema di classificazione si applica anche agli acidi grassi monoinsaturi; ad esempio l’acido oleico è un membro della famiglia omega-9.
Nell’alimentazione umana le famiglie più importanti sono le omega-3, omega-6 e omega-9 (se si considera anche la famiglia omega-7 sono compresi quasi tutti gli acidi grassi insaturi assunti nelle normali diete).
Il sistema di classificazione n raggruppa gli acidi grassi insaturi in famiglie solo in base alla possibilità di essere convertiti (agire come precursore)/interconvertiti tra loro (l’interconversione si verifica solo all’interno della stessa famiglia, non tra le famiglie).
Questo non significa che tutti gli acidi grassi di una omega-famiglia abbiano le stesse funzioni fisiologiche. Infatti sembra chiaro che ciascun acido grasso ha il suo ruolo nella nutrizione; esempi sono:
- all’interno della famiglia degli acidi grassi polinsaturi omega-6, l’acido diomo-gamma-linolenico e l’acido arachidonico sono i precursori di prostaglandine (eicosanoidi) con effetti fisiologici differenti;
- tra le famiglie degli omega-6 e degli acidi grassi polinsaturi omega-3, l’acido arachidonico e l’acido eicosapentaenoico (EPA) differiscono solo per la presenza in EPA di un doppio legame aggiuntivo, ma hanno un rapporto metabolico antagonistico.
Da notare che tra i PUFA appartenenti alla famiglie omega-6 e omega-3 ci sono due acidi grassi essenziali per l’uomo, ossia l’acido linoleico, un omega-6, e l’acido alfa-linolenico, un omega-3.
Si ritiene che gli acidi grassi polinsaturi esercitino i loro effetti fisiologici attraverso una varietà di meccanismi, che vanno dalla modulazione della struttura delle membrane ad agire come precursori per molecole segnale, ad es. gli eicosanoidi.
Acidi grassi polinsaturi nella dieta
Nella dieta umana i PUFA sono rappresentati quasi esclusivamente dall’acido linoleico e dall’acido alfa-linolenico. Nella tipica dieta occidentale rappresentano oltre il 95% degli acidi grassi polinsaturi a meno che non si mangi molto pesce, nel qual caso ci sono anche buone quantità di acido eicosapentaenoico e acido docosaesaenoico (DHA), entrambe acidi grassi polinsaturi omega-3.
Per le persone sane, senza patologie cardiovascolari documentate, l’American Heart Association raccomanda di mangiare una porzione di pesce azzurro almeno due volte a settimana più oli ricchi di acido α-linolenico. Nel caso di pazienti con malattie cardiovascolari documentate, le raccomandazioni sono 1 g/die di EPA più DHA e per quelli con ipertrigliceridemia, 2-4 g/die di acidi EPA più DHA.
Gli acidi oleico e linoleico, con l’acido palmitico, un acido grasso saturo, sono i tre acidi grassi più abbondanti nei trigliceridi del tessuto adiposo e delle lipoproteine plasmatiche.
Per una lista completa dei più comuni acidi grassi saturi e insaturi si veda la pagina Elenco dei principali acidi grassi.
Acidi grassi acetilenici
Hanno una catena carboniosa lineare caratterizzata dalla presenza di uno o più tripli legami carbonio-carbonio.
Si ritrovano raramente in grassi e oli non trattati, essendo presenti solo in alcuni muschi e in un certo numero di oli di semi non comuni.
Bibliografia
- Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
- Bender D.A. “Benders’ dictionary of nutrition and food technology”. 2006, 8th Edition. Woodhead Publishing. Oxford
- Burr G. and Burr M. A new deficiency disease produced by the rigid exclusion of fat from the diet. J Biol Chem 1929;82:345-367. doi:10.1016/S0021-9258(20)78281-5
- Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008
- Rosenthal M.D., Glew R.H. Mediacal biochemistry. Human metabolism in health and disease. John Wiley & Sons, Inc., Publication, 2009
- Stipanuk M.H., Caudill M.A. Biochemical, physiological, and molecular aspects of human nutrition. 3rd Edition. Elsevier health sciences, 2012