L’acido oleico (18 atomi di carbonio) fu riconosciuto nel grasso del maiale da Chevreul M.E. nel 1823 mentre la struttura venne chiarita in seguito grazie al lavoro di Baruch J. (1894) e Edmed F.G. (1898); fu sintetizzato per la prima volta da Noller C.R. e colleghi nel 1934.
E’ un acido grasso monoinsaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in omega-9 (ω-9) od n-9 pertanto in shorthand è indicato come 18:1n-9) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (da 14 a 18 atomi di carbonio).
PROPRIETA’
Peso molecolare: 282,46136 g/mol
Formula molecolare: C18H34O2
Nome IUPAC: acido (Z)-octadeca-9-enoico
Numero CAS: 112-80-1
PubChem: 445639
L’acido oleico in forma purificata si presenta come un liquido incolore o quasi incolore insolubile in acqua, con punto di ebollizione a 286 °C a 100 mm Hg.
Allo stato solido il suo punto di fusione è a 4 °C. Altre fonti indicano un punto di fusione a 16 °C, probabilmente riferito a forme non purificate reperibili in commercio e contenenti un 7-12% di acidi grassi saturi, ad esempio l’acido stearico, l’acido palmitico e anche acidi grassi insaturi come l’acido linoleico e altri.
SINONIMI
acido cis-9-ottadecenoico
18:1n-9
Sintesi e metabolismo dell’acido oleico
L’acido oleico è di gran lunga l’acido grasso il più diffuso e abbondante in natura, essendo pochi i grassi conosciuti che ne contengono meno del 10%, nei quali si ritrova principalmente in forma di estere del glicerolo, quindi nei trigliceridi.
E’ un prodotto della desaturazione in posizione 9, numerata a partire dall’estremità carbossilica, dell’acido stearico ed è il precursore di molti acidi grassi polinsaturi o PUFA, acronimo dell’inglese PolyunsatUnsaturated Fatty Acids. Dall’acido oleico le piante producono sia acidi grassi polinsaturi omega-3 che acidi grassi polinsaturi omega-6, mentre gli animali possono allungarlo e desaturarlo per formare acidi grassi della serie omega-9.
Un contenuto elevato si ritrova nell’olio di oliva, circa il 60-70%, ma è presente anche nell’olio di noce e mandorla (abbondante), di canola, di sesamo, nel burro di cacao, lardo e, in misura minore, nell’olio di palma, di cartamo, soia e nel sego.
Nota: la principale fonte di acido oleico nel cibo deve essere l’olio extravergine di oliva, l’olio più gustoso.
Benefici per la salute
Dal punto di vista della salute l’acido oleico, ovvero l’olio extravergine di oliva, quando rimpiazza i grassi saturi abbassa il colesterolo totale e il colesterolo LDL (acronimo dell’inglese Low Density Lipoprotein), meglio conosciuto come “colesterolo cattivo”, innalza il colesterolo HDL (acronimo dell’inglese High Density Lipoprotein), meglio conosciuto come “colesterolo buono” e rallenta lo sviluppo della malattia cardiaca.
Con l’acido palmitico e l’acido linoleico è uno dei più abbondanti acidi grassi presenti nei trigliceridi del grasso e delle lipoproteine plasmatiche.
Bibliografia
- Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
- Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008