Acido palmitico: struttura, proprietà, fonti alimentari

L’acido palmitico (16 atomi di carbonio), dalla parola francese “palmitique”, fu purificato per la prima volta da Chevreul M.E. nel corso della sua ricerca sul burro e sego (grasso di manzo), ma caratterizzato con certezza da Fremy E. nel 1840 nell’olio di palma saponificato, da cui il nome.
Fa parte del gruppo degli acidi grassi saturi (nessun doppio legame pertanto in notazione shorthand è indicato come 16:0). E’ anche membro del gruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (da 14 a 18 atomi di carbonio).
E’ il primo acido grasso a essere prodotto durante la sintesi degli acidi grassi negli esseri umani e l’acido grasso da cui possono essere ottenuti quelli più lunghi.

Una curiosità: il napalm fu prodotto da derivati dell’acido palmitico in combinazione con la nafta. Il nome napalm deriva dall’acido naftenico e palmitico.

PROPRIETA’
Peso molecolare: 256,42408 g/mol
Formula molecolare: C16H32O2
Nome IUPAC: acido esadecanoico
Numero CAS: 57-10-3
PubChem: 985

Formula di struttura dello acido palmitico, un acido grasso saturo
Acido Palmitico

In forma purificata si presenta sotto forma di scaglie bianco cristalline insolubili in acqua, con punto di fusione a 63-64 °C e di ebollizione a 215 °C a 10 mmHg.

SINONIMI
acido esadecilico
acido cetilico
16:0

Alimenti ricchi di acido palmitico

L’acido palmitico è il più comune acido grasso saturo nei lipidi vegetali e animali, dove si ritrova in forma di estere del glicerolo.
Nelle carni fresche, sia rosse che bianche, è presente in quantità modeste, con i valori più alti osservati nell’agnello, nella coscia di coniglio, nel lombo di maiale, e nel pollo intero con pelle, tutti vicini ai 2 g/100 g di parte edibile. Eccezione è rappresentata dall’oca, dove il contenuto è di circa 7,4 g/100 g di parte edibile.
Nelle carni trasformate e conservate, il contenuto è decisamente superiore a quello delle carni fresche, e, con le eccezioni della bresaola e della carne bovina in gelatina in scatola, è sempre superiore ai 2,4 g/100 g di parte edibile, con valori fino a 7,6 g/100 g di parte edibile in un tipo di salame (comunque tutti i salami, ma anche il cotechino e lo zampone, ne sono particolarmente ricchi). Ma, come per l’acido stearico, i valori più elevati tra questo tipo di alimenti si osservano nel lardo e nello strutto, rispettivamente 21 e 24 g/100 g di parte edibile.
Nei prodotti lattiero-caseari è presente in:

  • basse quantità nel latte e nello yogurt (valore massimo nel latte di pecora, 1,58 mg/100 g di parte edibile);
  • media quantità nella ricotta di pecora, 2,85 g/100 g parte edibile,
  • elevate quantità nei formaggi e simili, fino oltre 8,4 g/100 g di parte edibile in alcuni formaggi stagionati, e nel burro, circa 20,9 g/100 g di parte edibile.

Le uova, di gallina, anatra, oca e tacchina, ne sono una ricca fonte. Il contenuto maggiore si ritrova nel tuorlo (ad es. quello di uovo di gallina è circa 6 g/100 g di parte edibile), e nelle uova intere in polvere (sempre per la gallina circa 10 g/100 g di parte edibile).
Nei prodotti della pesca è presente in quantità modeste in alcuni pesci grassi e semigrassi, con i valori più alti nell’anguilla fresca e affumicata (rispettivamente 4,5 e 4,8 g/100 g di parte edibile) e nel tonno sott’olio (3,57 g/100 g di parte edibile). Un discreto contenuto si ritrova anche nelle sardine fresche e sott’olio, tonno fresco, aringhe, salmone fresco, sgombro, storione, orata di allevamento. Negli altri pesci, molluschi e crostacei le quantità sono ben inferiori a 1 g/100 g di parte edibile.
Nei grassi e oli vegetali è presente in elevate quantità:

  • nel burro di arachidi e margarina vegetale, rispettivamente circa 5,8 e 19,3 g/100 g di parte edibile;
  • nell’olio di palma oltre 41 g/100 g di parte edibile, il valore più alto in assoluto; quantità elevate si ritrovano anche nell’olio di germe di grano, di mais, e nell’olio di oliva, comunque mai superiori a 14 g/100 g di parte edibile.

Nella frutta oleosa è presente in buone quantità, con i valori più alti nelle arachidi e nel cocco essiccato, rispettivamente 5 e 5,4 g/100 g di parte edibile.
Nei cereali e prodotti derivati le quantità sono modeste, mai superiori a 1,2 g/100 g di parte edibile. L’avena è il cereale che ne contiene di più, 1,11 g/100 g di parte edibile.
Nei legumi freschi o interi la quantità non supera gli 1,6 g/100 g di parte edibile (ceci, 0,64 g).

Nota: la cioccolata, sia al latte che fondente, ne è un’ottima fonte, con valori di 8-9 g/100 g di parte edibile.

Con l’acido oleico e l’acido linoleico è uno dei più abbondanti acidi grassi presenti nei trigliceridi del grasso corporeo e delle lipoproteine plasmatiche.

Bibliografia

  1. Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
  2. Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Biochemistry and metabolism