Acido vaccenico: struttura, proprietà e fonti alimentari

L’acido vaccenico (18 atomi di carbonio), dal latino vacca, venne scoperto da Betram S.H. nel 1928, e fu la prima dimostrazione della presenza di isomeri trans degli acidi grassi nel grasso dei ruminanti.
Appartiene al gruppo degli acidi grassi insaturi, e presenta un doppio legame trans; pertanto lo shorthand non può essere utilizzato essendo un membro della famiglia degli acidi grassi trans. data la lunghezza della catena carboniosa fa parte del sottogruppo degli acidi grassi a catena lunga, acidi grassi che posseggono da 14 a 18 atomi di carbonio.

PROPRIETA’
Peso molecolare: 282,46136 g/mol
Formula molecolare: C18H34O2
Nome IUPAC: acido (E)-octadeca-11-enoico
Numero CAS: 693-72-1
PubChem: 5281127

Formula di struttura dello acido vaccenico, un acido grasso trans
Acido Vaccenico

In forma purificata il suo punto di fusione è a 44 °C.

SINONIMI
acido trans-vaccenico
acido trans-11-ottadecenoico

Fonti di acido vaccenico

E’ il principale acido grasso trans, presente come estere del glicerolo, nel grasso dei ruminanti, come il grasso di bue e di pecora, e nel grasso dei prodotti caseari, e dunque anche nel latte.
E’ il prodotto della idrogenazione batterica dell’acido rumenico nel primo stomaco dei ruminanti; comunque è presente in piccola quantità.

Bibliografia

  1. Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
  2. Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Biochemistry and metabolism